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<!DOCTYPE html>

<title>Anilin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Anilin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Anilin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Benzenamin</li>

<li>Benzolamin</li>

<li>Aminobenzol</li>

<li>Phenylamin</li>

<li>ANILINE (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C6H7N

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose bis braune, ölige, charakteristisch aminartig riechende Flüssigkeit<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-Roempp-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-539-3

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>93,13 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-Roempp-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,02 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−6 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

184 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

0,681 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">hPa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

4,58 (<a href="Konjugierte_S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Konjugierte Säure">konjugierte Säure</a>)<a href="#cite_note-Brown1955-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>schlecht in Wasser (36 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>mischbar mit <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>, <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a>, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und den meisten anderen <a href="Organisches_L%C3%B6sungsmittel" class="mw-redirect" title="Organisches Lösungsmittel">organischen Lösungsmitteln</a><a href="#cite_note-TMI-5">[5]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,5863 (20 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_26-6">[6]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.000.491-7">[7]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">302+352+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">304+340+311</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<li>Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 8 mg·m−3<a href="#cite_note-8">[8]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>250 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>837 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

<ul><li>31,6 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)<a href="#cite_note-CRC97_5-4-9">[9]</a></li>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Anilin (nach <a href="Spanische_Sprache" title="Spanische Sprache">spanisch</a> oder auch <a href="Arabische_Sprache" title="Arabische Sprache">arabisch</a>: an-nil = blau = <a href="Indigo" title="Indigo">Indigo</a>-Farbe; auch bekannt als Benzenamin bzw. Benzolamin, Aminobenzol und Phenylamin) ist eine <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> und das einfachste <a href="Aromatische_Amine" title="Aromatische Amine">aromatische Amin</a>. Das Molekül ist aus einem <a href="Benzol" title="Benzol">Benzolring</a> mit einer <a href="Aminogruppe" title="Aminogruppe">Aminogruppe</a> (–NH2) aufgebaut. Anilin bildet eine farblose bis braune, ölige, charakteristisch aminartig riechende Flüssigkeit. Mit <a href="S%C3%A4uren" title="Säuren">Säuren</a> versetzt bildet es Anilin<a href="Salze" title="Salze">salze</a>. Die <a href="Base_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Base (Chemie)">basische</a> Wirkung von Anilin wird durch den <a href="Mesomerer_Effekt" title="Mesomerer Effekt">mesomeren Effekt</a> abgeschwächt, da dieser die Elektronendichte der Aminogruppe verringert.

Anilin ist eine wichtige <a href="Grundchemikalie" title="Grundchemikalie">Grundchemikalie</a>, die zu Folgeprodukten wie <a href="Methylendiphenylisocyanate" title="Methylendiphenylisocyanate">Methylendiphenylisocyanaten</a>, einem Ausgangsstoff für die Herstellung von <a href="Polyurethane" title="Polyurethane">Polyurethanen</a>, <a href="Azofarbstoff" title="Azofarbstoff">Azo-</a> und <a href="Triphenylmethanfarbstoffe" title="Triphenylmethanfarbstoffe">Triphenylmethanfarbstoffen</a>, <a href="Arzneimittel" title="Arzneimittel">Arzneimitteln</a>, <a href="Insektizid" title="Insektizid">Insektiziden</a>, <a href="Herbizid" title="Herbizid">Herbiziden</a> und vielen anderen Produkten weiterverarbeitet wird. Anilin ist für den Menschen giftig. Es kann über die Haut, die <a href="Atemtrakt" title="Atemtrakt">Atemwege</a> oder den <a href="Verdauungstrakt" title="Verdauungstrakt">Verdauungstrakt</a> aufgenommen werden und schädigt das <a href="H%C3%A4matopoetische_Stammzelle" title="Hämatopoetische Stammzelle">blutbildende System</a>, die <a href="Leber" title="Leber">Leber</a> und die <a href="Niere" title="Niere">Nieren</a>. Zudem besteht der Verdacht auf eine <a href="Krebserregend" class="mw-redirect" title="Krebserregend">krebserregende</a> und eine <a href="Mutagen" title="Mutagen">mutagene</a> Wirkung.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nomenklatur">Nomenklatur</h2></div>

Der systematische <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC-Name</a> lautet Benzenamin. Die inzwischen bevorzugte <a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC-Bezeichnung</a> ist jedoch Anilin. Derivate des Anilins der Art C6H5NH-R werden historisch unter der Benutzung der Silbe „Anil“ bezeichnet wie beispielsweise <a href="Anilazin" title="Anilazin">Anilazin</a> oder <a href="Acetanilid" title="Acetanilid">Acetanilid</a>.<a href="#cite_note-FavreHA-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Anilin wurde 1826 von <a href="Otto_Unverdorben" title="Otto Unverdorben">Otto Unverdorben</a> erstmals durch Kalkdestillation aus <a href="Indigo" title="Indigo">Indigo</a> hergestellt.<a href="#cite_note-11">[11]</a> Er nannte das erhaltene Öl Crystallin (eine charakteristische Eigenschaft ist die Bildung kristallisierbarer Salze mit Säuren). 1834 isolierte <a href="Friedlieb_Ferdinand_Runge" title="Friedlieb Ferdinand Runge">Friedlieb Ferdinand Runge</a> erstmals Anilin aus der lange Zeit wichtigsten Quelle, dem <a href="Steinkohlenteer" title="Steinkohlenteer">Steinkohlenteer</a>,<a href="#cite_note-12">[12]</a> und nannte es Kyanol (Blauöl, nach dem Verhalten der Substanz gegenüber Chlorkalklösung). <a href="Carl_Julius_Fritzsche" title="Carl Julius Fritzsche">Carl Julius Fritzsche</a> hatte 1840 das Anilin aus der Destillation von <a href="Anthranils%C3%A4ure" title="Anthranilsäure">Anthranilsäure</a> erhalten, er konnte auch die Identität des von <a href="Nikolai_Nikolajewitsch_Sinin" title="Nikolai Nikolajewitsch Sinin">Zinin</a> dargestellten Produktes nachweisen.<a href="#cite_note-13">[13]</a> Zinin erhielt Anilin (von ihm Benzidam genannt) aus <a href="Nitrobenzol" title="Nitrobenzol">Nitrobenzol</a> durch Reduktion mit <a href="Schwefelwasserstoff" title="Schwefelwasserstoff">Schwefelwasserstoff</a>.<a href="#cite_note-14">[14]</a> <a href="August_Wilhelm_von_Hofmann" title="August Wilhelm von Hofmann">A. W. Hofmann</a> zeigte, dass diese Verbindungen identisch sind, er konnte ferner das Nitrobenzol mit einem deutlich verbesserten Verfahren (Zink + Säure) zu Anilin reduzieren.<a href="#cite_note-15">[15]</a><a href="#cite_note-16">[16]</a>

Große Fortschritte machte die Anilinstoffchemie ab 1867. Ab 1875 wurden durch <a href="Carl_Weigert" title="Carl Weigert">Carl Weigert</a> neue Methoden des Nachweises von Bakterien im Gewebe mit Anilinfarben eingeführt.<a href="#cite_note-17">[17]</a>

Im Jahr 1882 gab <a href="Paul_Ehrlich" title="Paul Ehrlich">Paul Ehrlich</a> seine Färbemethode von Tuberkulosebakterien mit <a href="S%C3%A4urefuchsin" title="Säurefuchsin">Säurefuchsin</a> und Anilinwasser bekannt.<a href="#cite_note-18">[18]</a>

Seit 1897 wird Anilin von der Badischen Anilin- und Soda-Fabrik (<a href="BASF" title="BASF">BASF</a>) zur Synthese des vorher nur aus pflanzlichen Rohstoffen gewonnenen Farbstoffs Indigo eingesetzt (<a href="Heumann-Synthese" title="Heumann-Synthese">Heumann-Synthese</a><a href="#cite_note-19">[19]</a>). Schon vorher wurde Anilin in großem Maßstab hergestellt, etwa von der <a href="Agfa" title="Agfa">Agfa</a> (Actien-Gesellschaft für Anilin-Fabrication) ab 1873. Eine bekannte Anwendung des Farbstoffes war <a href="Anilinleder" title="Anilinleder">Anilinleder</a>. Auch in der <a href="Drucktechnik" title="Drucktechnik">Drucktechnik</a> wurde Anilin verwendet, u. a. bekam der <a href="Flexodruck" title="Flexodruck">Flexodruck</a> den auch heute noch verwendeten Beinamen Anilindruck, da erst durch das Anilin eine gute Druckqualität erzeugt werden konnte.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

Großtechnisch wird Anilin durch <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> von <a href="Nitrobenzol" title="Nitrobenzol">Nitrobenzol</a> in der Gasphase bei 270 °C und 1,25 <a href="Bar_(Einheit)" title="Bar (Einheit)">bar</a> an einem Kupfer-<a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysator</a> auf <a href="Siliciumdioxid" title="Siliciumdioxid">Siliciumdioxid</a> hergestellt.<a href="#cite_note-industrial_organic_chemicals-20">[20]</a> Hierfür wird ein <a href="Wirbelschicht" title="Wirbelschicht">Wirbelschichtreaktor</a> verwendet.

Daneben ist die Hydrierung an einem <a href="Nickel(II)-sulfid" title="Nickel(II)-sulfid">Nickelsulfidkatalysator</a> auf <a href="Aluminiumoxid" title="Aluminiumoxid">Aluminiumoxid</a> im Festbettreaktor möglich.

Veraltet ist das Verfahren, mit dem Anilin durch Reduktion von Nitrobenzol mit <a href="Eisen" title="Eisen">Eisen</a> in Gegenwart von <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> (<a href="B%C3%A9champ-Reduktion" title="Béchamp-Reduktion">Béchamp-Reduktion</a>) gewonnen wurde:

Anschließend wird mit <a href="Branntkalk" class="mw-redirect" title="Branntkalk">Branntkalk</a> (CaO) neutralisiert, und das Anilin zusammen mit dem Wasser abdestilliert. Das als Nebenprodukt entstehende <a href="Eisen(II%2CIII)-oxid" title="Eisen(II,III)-oxid">Eisen(II,III)-oxid</a> kann als <a href="Pigment" class="mw-redirect" title="Pigment">Pigment</a> eingesetzt werden.

Es gibt noch andere Verfahren, zum Beispiel die <a href="Ammonolyse" title="Ammonolyse">Ammonolyse</a> von <a href="Chlorbenzol" title="Chlorbenzol">Chlorbenzol</a> oder <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a>:

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Es dient in der chemischen Industrie in erster Linie als <a href="Edukt" title="Edukt">Ausgangsstoff</a> für die Synthese von Farben und Kunstfasern, aber auch zur Herstellung von <a href="Synthesekautschuk" title="Synthesekautschuk">Synthesekautschuk</a> und Medikamenten und als Komponente <a href="Hypergol" class="mw-redirect" title="Hypergol">hypergoler</a> Treibstoffe in der Raumfahrt.

Wichtige Folgeprodukte von Anilin sind die <a href="Methylendiphenylisocyanate" title="Methylendiphenylisocyanate">Methylendiphenylisocyanate</a> (MDI), die bei der Herstellung von Polyurethanen eingesetzt werden.<a href="#cite_note-TundoP-21">[21]</a> Allein die europäischen Produktionskapazitäten beliefen sich im Jahr 2020 auf über 2,6 Millionen Tonnen. Die drei größten europäischen Hersteller waren 2020 <a href="BASF" title="BASF">BASF</a>, <a href="Huntsman_Corporation" title="Huntsman Corporation">Huntsman Corporation</a> und <a href="Covestro" title="Covestro">Covestro</a> mit zusammen mehr als 1,5 Millionen Tonnen.<a href="#cite_note-ICIS-22">[22]</a>

Für die Herstellung von MDI wird Anilin zunächst mit <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> zum <a href="Diaminodiphenylmethan" class="mw-redirect" title="Diaminodiphenylmethan">Diaminodiphenylmethan</a> umgesetzt:

Das Diaminodiphenylmethan wird im nächsten Schritt mit <a href="Phosgen" title="Phosgen">Phosgen</a> zu Diisocyanat umgesetzt.<a href="#cite_note-TundoP-21">[21]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionen">Reaktionen</h2></div>

Anilin ist eine schwache <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">Base</a>. Aromatische Amine wie Anilin sind im Allgemeinen viel schwächere Basen als aliphatische Amine.

<dd>Darstellung der mesomeren Grenzstrukturen des Anilins mit gekrümmten Pfeilen.</dd></dl>

Die schwache Basizität von Anilin lässt sich auf eine Kombination aus induktivem Effekt des elektronegativeren sp2-Kohlenstoffs und Resonanzeffekten zurückführen, da das freie Elektronenpaar des Stickstoffs teilweise in das π-System des Benzolrings delokalisiert wird.

Dabei wird jedoch die Solvatisierung nicht berücksichtigt, welche die Basizität des Anilins wesentlich bestimmt. Im Verhältnis zu Ammoniak beispielsweise ist die Gasphase des Anilins basischer, während die <a href="W%C3%A4ssrige_L%C3%B6sung" title="Wässrige Lösung">wässrige Lösung</a> 10.000 mal weniger basisch ist.<a href="#cite_note-MarchJ-23">[23]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="An_der_Aminogruppe">An der Aminogruppe</h3></div>

Anilin ist das einfachste aromatische Amin und nur wenig wasserlöslich. Um die Wasserlöslichkeit zu begünstigen bzw. diese zu erhöhen, wird Anilin mit einer Säure (beispielsweise Salzsäure) versetzt; dies führt zur sofortigen Salzbildung. Mit Salzsäure entsteht das <a href="Hydrochloride" title="Hydrochloride">Hydrochlorid</a> <a href="Aniliniumchlorid" title="Aniliniumchlorid">Aniliniumchlorid</a>:

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</mstyle>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}NH_{2}+HCl\longrightarrow C_{6}H_{5}NH_{3}^{+}Cl^{-}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/fd2ecc351d40ae13eb4dea84f74ae574284c565b.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:36.437ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}NH_{2}+HCl\longrightarrow C_{6}H_{5}NH_{3}^{+}Cl^{-}} }" loading="lazy"></dd></dl>

Lässt man Anilin mit seinem Salz (beispielsweise <a href="Anilinhydrochlorid" class="mw-redirect" title="Anilinhydrochlorid">Anilinhydrochlorid</a>) in der Hitze reagieren, so entsteht das <a href="Diphenylamin" title="Diphenylamin">Diphenylamin</a>:

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</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}NH_{2}+C_{6}H_{5}NH_{3}^{+}Cl^{-}\longrightarrow (C_{6}H_{5})_{2}NH+NH_{4}Cl} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/c34785ab41f9eed87e7e8bc16c23a0ef8bc16944.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:53.954ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}NH_{2}+C_{6}H_{5}NH_{3}^{+}Cl^{-}\longrightarrow (C_{6}H_{5})_{2}NH+NH_{4}Cl} }" loading="lazy"></dd></dl>

Bei der Reaktion von Anilin mit <a href="Essigs%C3%A4ureanhydrid" title="Essigsäureanhydrid">Essigsäureanhydrid</a> entsteht N-Phenylacetamid (<a href="Acetanilid" title="Acetanilid">Acetanilid</a>):

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}NH_{2}+(CH_{3}CO)_{2}O\longrightarrow C_{6}H_{5}NH{-}COCH_{3}+CH_{3}COOH} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/f2236e93e32fbed56aeec35df5e707aa35dd4efe.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:63.779ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}NH_{2}+(CH_{3}CO)_{2}O\longrightarrow C_{6}H_{5}NH{-}COCH_{3}+CH_{3}COOH} }" loading="lazy"></dd></dl>

Die Darstellung von Nitrobenzol aus Anilin ist ebenfalls möglich. Dabei wird das Anilin mit einem <a href="Oxidationsmittel" title="Oxidationsmittel">Oxidationsmittel</a> (wie zum Beispiel <a href="Wasserstoffperoxid" title="Wasserstoffperoxid">Wasserstoffperoxid</a>, <a href="MCPBA" class="mw-redirect" title="MCPBA">mCPBA</a>, <a href="Kaliumpermanganat" title="Kaliumpermanganat">Kaliumpermanganat</a>, <a href="Chrom(VI)-oxid" title="Chrom(VI)-oxid">Chrom(VI)-oxid</a> oder <a href="Blei(IV)-oxid" title="Blei(IV)-oxid">Blei(IV)-oxid</a>) über die Zwischenstufe <a href="Nitrosobenzol" title="Nitrosobenzol">Nitrosobenzol</a> zum Nitrobenzol umgesetzt.

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}NH_{2}\ {\xrightarrow {Oxidationsmittel}}\ C_{6}H_{5}NO\ {\xrightarrow {Oxidationsmittel}}\ C_{6}H_{5}NO_{2}} }</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/29865f4ca49e0ccb6d52ef2fd037be57c5380477.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; margin-top: -0.293ex; width:58.483ex; height:4.009ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}NH_{2}\ \xrightarrow {Oxidationsmittel} \ C_{6}H_{5}NO\ \xrightarrow {Oxidationsmittel} \ C_{6}H_{5}NO_{2}} }" loading="lazy"></dd></dl>

Die Reaktion von <a href="Nitrosobenzol" title="Nitrosobenzol">Nitrosobenzol</a> und Anilin führt durch Wasserabspaltung zum <a href="Azobenzol" title="Azobenzol">Azobenzol</a>:

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}NH_{2}+C_{6}H_{5}NO\ \longrightarrow \ C_{6}H_{5}{-}N{=}N{-}C_{6}H_{5}+H_{2}O} }</annotation>

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Eine direkte <a href="Nitrierung" title="Nitrierung">Nitrierung</a> mit <a href="Nitriers%C3%A4ure" title="Nitriersäure">Nitriersäure</a> führt zu Oxidationen der Aminogruppe. Die gewünschten <a href="Nitroaniline" title="Nitroaniline">Nitroaniline</a> erhält man erst nach vorherigem Schützen der Aminogruppe als Acetanilid.

Wenn man die nun erhaltenen <a href="Nitroaniline" title="Nitroaniline">Nitroaniline</a> mithilfe eines <a href="Reduktionsmittel" title="Reduktionsmittel">Reduktionsmittels</a> (wie zum Beispiel <a href="Zink" title="Zink">Zink</a> in Salzsäure, <a href="Natriumborhydrid" title="Natriumborhydrid">Natriumborhydrid</a>, <a href="Lithiumaluminiumhydrid" title="Lithiumaluminiumhydrid">Lithiumaluminiumhydrid</a> oder <a href="Natriumsulfit" title="Natriumsulfit">Natriumsulfit</a>) reduziert, erhält man die <a href="Phenylendiamine" title="Phenylendiamine">Phenylendiamine</a>:

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {H_{2}NC_{6}H_{4}NO_{2}\ {\xrightarrow {Reduktionsmittel}}\ H_{2}NC_{6}H_{4}NO\ {\xrightarrow {Reduktionsmittel}}\ H_{2}NC_{6}H_{4}NH_{2}} }</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/22ad1e0d9fd505a4421fea445148479e8168ad0b.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; margin-top: -0.309ex; width:72.696ex; height:4.009ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {H_{2}NC_{6}H_{4}NO_{2}\ \xrightarrow {Reduktionsmittel} \ H_{2}NC_{6}H_{4}NO\ \xrightarrow {Reduktionsmittel} \ H_{2}NC_{6}H_{4}NH_{2}} }" loading="lazy"></dd></dl>

Ebenso ist auch die Reaktion mit dem Namen <a href="Diazotierung" title="Diazotierung">Diazotierung</a> bekannt. Dabei reagiert das Anilin mit <a href="Natriumnitrit" title="Natriumnitrit">Natriumnitrit</a> in Gegenwart von zum Beispiel Salzsäure oder mit <a href="Salpetrige_S%C3%A4ure" title="Salpetrige Säure">Salpetriger Säure</a> zum Benzoldiazoniumchlorid:

Das <a href="Diazoniumsalze" title="Diazoniumsalze">Benzoldiazoniumchlorid</a> ist ein starkes, instabiles Elektrophil, das in der <a href="Farbstoff" class="mw-redirect" title="Farbstoff">Farbstoff</a><a href="Chemie" title="Chemie">chemie</a> eine große Anwendung findet. Das Benzoldiazoniumchlorid kann dabei zum Beispiel mit Wasser zu <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a> unter Stickstoffverlust reagieren. Ebenso ist eine <a href="Sandmeyer-Reaktion" title="Sandmeyer-Reaktion">Sandmeyer-Reaktion</a> in Gegenwart von <a href="Kupfer(I)-chlorid" title="Kupfer(I)-chlorid">Kupfer(I)-chlorid</a> und Salzsäure unter Wärmezufuhr möglich – dabei entsteht das <a href="Chlorbenzol" title="Chlorbenzol">Chlorbenzol</a> ebenfalls unter Stickstoffverlust. Unter Beibehaltung der beiden Stickstoffatome lässt sich das Benzoldiazoniumion zum Beispiel mit <a href="Natriumsulfit" title="Natriumsulfit">Natriumsulfit</a> in wässriger Lösung zum <a href="Phenylhydrazin" title="Phenylhydrazin">Phenylhydrazin</a> reduzieren:

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/eb64f0c94d14daed8192a89a98be0d05929ae454.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; margin-top: -0.313ex; width:42.254ex; height:4.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}N_{2}^{+}Cl^{-}\ \xrightarrow {Na_{2}SO_{3}\ in\ H_{2}O} \ C_{6}H_{5}NH{-}NH_{2}} }" loading="lazy"></dd></dl>

Lässt man das Benzoldiazoniumchlorid zum Beispiel mit einer alkalischen <a href="2-Naphthol" title="2-Naphthol">2-Naphthol</a>-Lösung (<math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {C_{10}H_{7}O} }">

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}N_{2}^{+}Cl^{-}+C_{10}H_{8}O\ {\xrightarrow {OH^{-}}}\ C_{6}H_{5}{-}N{=}N{-}C_{10}H_{7}O} }</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/57d788b43f342844fb8b6fb5a004db29a0e0ec51.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; margin-top: -0.398ex; width:52.418ex; height:4.676ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}N_{2}^{+}Cl^{-}+C_{10}H_{8}O\ \xrightarrow {OH^{-}} \ C_{6}H_{5}{-}N{=}N{-}C_{10}H_{7}O} }" loading="lazy"></dd></dl>

Abgesehen von den <a href="Naphthole" title="Naphthole">Naphtholen</a> können auch andere Kupplungsreagenzien wie zum Beispiel <a href="1-Naphthylamin" title="1-Naphthylamin">1-Naphthylamin</a> eingesetzt werden. Aufgrund der Vielzahl an möglichen Kupplungsreagenzien existieren viele wichtige <a href="Azofarbstoffe" class="mw-redirect" title="Azofarbstoffe">Azofarbstoffe</a>, deshalb bilden sie zahlenmäßig auch die stärkste Farbstoffklasse.

Lässt man Anilin mit <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> (37-prozentig) nach dem Mechanismus der Imin-Bildung reagieren erhält man das <a href="N-Methylidenanilin" title="N-Methylidenanilin">N-Methylidenanilin</a>:

Zuerst greift der Stickstoff der Aminogruppe des Anilins an der <a href="Aldehydgruppe" class="mw-redirect" title="Aldehydgruppe">Aldehydgruppe</a> (<a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylgruppe</a>) des <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> an. Aus dem doppelt gebundenen Sauerstoff der Aldehydgruppe wird ein einfach gebundener mit einer negativen Ladung. Der Stickstoff ist vorerst positiv geladen, bis er sein Proton an den negativ geladenen Sauerstoff der Aldehydgruppe abgibt. Spontan oder durch Zugabe eines wasserentziehenden Mittels wird aus dem Molekül <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a> abgespalten (<a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> des ehemaligen Formaldehyds + Proton des Stickstoffs). Zustande kommt eine Verbindung der allgemeinen Struktur R′–N=CH–R′′.

N-Methylidenanilin gehört zu der Verbindungsklasse der <a href="Azomethine" class="mw-redirect" title="Azomethine">Azomethine</a> (Schiffschen Basen) und besitzt aufgrund der <a href="Methylidengruppe" title="Methylidengruppe">Methylidengruppe</a> einen sehr reaktiven Angriffspunkt für Nucleophile.

Die Reaktion von Anilin mit <a href="Benzaldehyd" title="Benzaldehyd">Benzaldehyd</a> führt zum <a href="Benzalanilin" title="Benzalanilin">Benzalanilin</a> (Benzylidenanilin):

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Die <a href="Sulfonierung" title="Sulfonierung">Sulfonierung</a> ist eine <a href="Elektrophile_aromatische_Substitution" title="Elektrophile aromatische Substitution">elektrophile aromatische Substitution</a> SE. Als elektrophiles Teilchen wird <a href="Schwefeltrioxid" title="Schwefeltrioxid">Schwefeltrioxid</a> (SO3) eingeführt, welches durch Reaktion von <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> mit sich selbst gebildet wird:

Bildung des Elektrophils (<a href="Schwefeltrioxid" title="Schwefeltrioxid">Schwefeltrioxid</a>):

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {H_{2}SO_{4}+H_{2}SO_{4}\longrightarrow SO_{3}+H_{3}O^{+}+HSO_{4}^{-}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/e3300e9ff74591c36f53570af5f1c456406b38eb.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:44.147ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {H_{2}SO_{4}+H_{2}SO_{4}\longrightarrow SO_{3}+H_{3}O^{+}+HSO_{4}^{-}} }" loading="lazy"></dd></dl>

Nach dem Prinzip der elektrophilen <a href="Substitutionsreaktion" title="Substitutionsreaktion">Substitution</a> (<a href="Sulfonierung" title="Sulfonierung">Sulfonierung</a>) ist die <a href="Sulfanils%C3%A4ure" title="Sulfanilsäure">Sulfanilsäure</a> synthetisierbar.

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}NH_{2}+SO_{3}\ {\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}\ HO_{3}S{-}C_{6}H_{4}NH_{2}} }</annotation>

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Auch weitere elektrophile Substitutionen sind möglich. Beispielsweise die <a href="Halogenierung" title="Halogenierung">Halogenierung</a>, die <a href="Friedel-Crafts-Alkylierung" title="Friedel-Crafts-Alkylierung">Friedel-Crafts-Alkylierung</a> und die <a href="Friedel-Crafts-Acylierung" title="Friedel-Crafts-Acylierung">Friedel-Crafts-Acylierung</a>.

Eine katalytische <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> von Anilin in Gegenwart eines <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysators</a> führt zum <a href="Cyclohexylamin" title="Cyclohexylamin">Cyclohexylamin</a> (<a href="Cyclohexylamin" title="Cyclohexylamin">CHA</a>). Als Katalysator für katalytische Hydrierungen benutzt man üblicherweise (Edel)-<a href="Metalle" title="Metalle">Metalle</a> wie zum Beispiel <a href="Palladium" title="Palladium">Palladium</a>:

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}NH_{2}\ {\xrightarrow {Reduktionsmittel\ +\ Katalysator}}\ C_{6}H_{11}NH_{2}} }</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/d35075ea984568049cb5c6b9261c9f5179760915.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; margin-top: -0.345ex; width:46.76ex; height:4.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}NH_{2}\ \xrightarrow {Reduktionsmittel\ +\ Katalysator} \ C_{6}H_{11}NH_{2}} }" loading="lazy"></dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Toxikologie">Toxikologie</h3></div>

Anilin ist giftig und kann durch Einatmen, Verschlucken oder Hautkontakt aufgenommen werden. Es wird fast vollständig über die <a href="Atemwege" class="mw-redirect" title="Atemwege">Atemwege</a> und laut kinetischen Tierversuchen auch fast vollständig über den <a href="Verdauungstrakt" title="Verdauungstrakt">Verdauungstrakt</a> resorbiert. Anilin wirkt als starkes <a href="Blutgift" title="Blutgift">Blutgift</a>, da es den roten Blutfarbstoff <a href="H%C3%A4moglobin" title="Hämoglobin">Hämoglobin</a> zu <a href="Meth%C3%A4moglobin" title="Methämoglobin">Methämoglobin</a> oxidiert, womit der Sauerstofftransport im Blut beeinträchtigt wird. Ab einem Methämoglobinspiegel über 15 % tritt eine <a href="Zyanose" title="Zyanose">Zyanose</a> (Blauverfärbung von <a href="Haut" title="Haut">Haut</a> und <a href="Nagel_(Anatomie)" title="Nagel (Anatomie)">Nägeln</a>) auf. Weiterhin wirkt Anilin auf das <a href="Zentralnervensystem" title="Zentralnervensystem">Zentralnervensystem</a> und löst <a href="Euphorie" title="Euphorie">Euphorie</a> aus. Ab 30 % Methämoglobin kommt es zu Kopfschmerzen, Müdigkeit und Schwäche, ab 50 % kann <a href="Bewusstlosigkeit" class="mw-redirect" title="Bewusstlosigkeit">Bewusstlosigkeit</a> eintreten, Werte von 80 % sind in der Regel tödlich. Die <a href="Alkoholkonsum" title="Alkoholkonsum">Einnahme von Alkohol</a> kann die Wirkung von Anilin um das 7- bis 20-fache verstärken. Tödlich kann bereits eine orale Anilin-Dosis von 5–25 Milliliter bzw. Gramm sein. Bei Ratten beträgt der <a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50-Wert</a> bei oraler Aufnahme 250 mg·kg−1.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

Neben seiner Giftigkeit ist Anilin auch als <a href="%C3%84tzend" class="mw-redirect" title="Ätzend">ätzend</a> eingestuft, so verursacht es schwere Augenschäden, für die Haut ist es aber kaum reizend. Es kann dort allerdings allergische Reaktionen hervorrufen.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Der Geschmack wird als brennend bezeichnet.<a href="#cite_note-TMI-5">[5]</a>

Chronische Vergiftungen mit Anilin sind selten, aber dokumentiert, und äußern sich in einem Mangel an Energie, Schwäche, gestörter Sinneswahrnehmung (darunter Sehstörungen) und Magen-Darm-Beschwerden. Anilin gehört zu den CMR-Stoffen, es besteht der Verdacht auf eine <a href="Krebserregend" class="mw-redirect" title="Krebserregend">krebserregende</a> und eine <a href="Mutagen" title="Mutagen">mutagene</a> Wirkung. Bei Ratten förderte Anilin die Entstehung von <a href="Tumor" title="Tumor">Tumoren</a> in der <a href="Milz" title="Milz">Milz</a>. Für eine mögliche <a href="Reprotoxisch" class="mw-redirect" title="Reprotoxisch">reprotoxische</a> Wirkung von Anilin gibt es keine ausreichende Datenlage.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Vorfälle">Vorfälle</h3></div>

Anilin war 1981 auch eine der Ursachen für die in <a href="Spanien" title="Spanien">Spanien</a> durch verunreinigtes <a href="Raps%C3%B6l" title="Rapsöl">Rapsöl</a> aufgetretene Massen<a href="Vergiftung" title="Vergiftung">vergiftung</a> (<a href="Spanisches_%C3%96lsyndrom" title="Spanisches Ölsyndrom">Spanisches Ölsyndrom</a>):<a href="#cite_note-EHP-24">[24]</a> Mit Anilin <a href="Verg%C3%A4llung" title="Vergällung">vergälltes</a> Rapsöl für industrielle Zwecke wurde dabei <a href="Destillation" title="Destillation">redestilliert</a> und anschließend, mit Olivenöl vermischt, über Straßenhändler als „Olivenöl“ verkauft. 20.000 Personen erkrankten, mehr als 700 starben. Die genauen Hintergründe der Vergiftung sind bis heute allerdings ungeklärt.<a href="#cite_note-DLF-25">[25]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gefahrenbewertung">Gefahrenbewertung</h3></div>

Der <a href="Arbeitsplatzgrenzwert" title="Arbeitsplatzgrenzwert">Arbeitsplatzgrenzwert</a> (AGW) von Anilin beträgt 7,7 mg/m3 bzw. 2 ml/m3 (ppm). Zur Messung der Anilinexpositionen am <a href="Arbeitsplatz" title="Arbeitsplatz">Arbeitsplatz</a> wird mittels einer geeigneten Pumpe ein definiertes Luftvolumen durch ein Silicagelröhrchen gesaugt. Das in der Luft enthaltene Anilin wird vom Silicagelröhrchen adsorbiert. Die qualitative und quantitative Bestimmung erfolgt <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">gaschromatographisch</a> mit Stickstoff-Phosphor-Detektor. Die Bestimmungsgrenze beträgt 0,05 mg/m³ bei 40 L Probeluftvolumen.<a href="#cite_note-26">[26]</a>

Das <a href="Bundesinstitut_f%C3%BCr_Risikobewertung" title="Bundesinstitut für Risikobewertung">Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR)</a> hat das gesundheitliche Risiko von Anilin in Fingermalfarben bewertet. Hierbei ist das BfR von der sehr konservativen Annahme ausgegangen, dass ein Kind durchgängig von seinem ersten bis zu seinem vollendeten 14. Lebensjahr regelmäßig mit Fingermalfarbe spielt und diese immer den maximal zulässigen Gehalt von 10 mg Anilin/kg Fingermalfarbe enthält. Da die Anilin-Gehalte in Fingermalfarben in der Realität deutlich geringer sind als hier angenommen, ist die Eintrittswahrscheinlichkeit gesundheitlicher Effekte als sehr niedrig zu bezeichnen.<a href="#cite_note-27">[27]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><a href="Karl_Aloys_Schenzinger" title="Karl Aloys Schenzinger">Karl Aloys Schenzinger</a>: Anilin – Roman eines Farbstoffes. 1936.</li>

<li><a href="Christian_M%C3%A4hr" title="Christian Mähr">Christian Mähr</a>: Von Alkohol bis Zucker – Zwölf Substanzen, die die Welt veränderten. Köln 2010, ISBN 978-3-8321-9549-6.</li>

<li>Margarete Bruns: Von Azurit, Indigo und Anilin. Zur Geschichte der blauen Farbe. In: Emil Ernst Ploß: Ein Buch von alten Farben. Technologie der Textifarben im Mittelalter mit einem Ausblick auf die festen Farben. 6. Auflage. München 1989, ISBN 978-3-89164-060-9, S. 14–20.</li>

<li><cite style="font-style:italic">Einen „Beitrag zur Geschichte wissenschaftlicher Entdeckungen“ – Die Entdeckung des Anilin durch <a href="Friedlieb_Ferdinand_Runge" title="Friedlieb Ferdinand Runge">Friedlieb Ferdinand Runge</a></cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Die_Gartenlaube" title="Die Gartenlaube">Die Gartenlaube</a></cite>. Heft 4, 1863, S. 64 (<a href="https://de.wikisource.org/wiki/de:Einen_%E2%80%9EBeitrag_zur_Geschichte_wissenschaftlicher_Entdeckungen%E2%80%9C" class="extiw external" title="s:de:Einen „Beitrag zur Geschichte wissenschaftlicher Entdeckungen“">Volltext</a> [<a href="Wikisource" title="Wikisource">Wikisource</a>]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Anilin&rft.atitle=Einen+%E2%80%9EBeitrag+zur+Geschichte+wissenschaftlicher+Entdeckungen%E2%80%9C+-+Die+Entdeckung+des+Anilin+durch+Friedlieb+Ferdinand+Runge&rft.date=1863&rft.genre=journal&rft.issue=Heft+4&rft.jtitle=Die+Gartenlaube&rft.pages=64" style="display:none"> </li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Aniline?uselang=de">Commons: Anilin</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Anilin" class="extiw external" title="wikt:Anilin">Wiktionary: Anilin</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/96834">ANILINE</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.

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<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-13">n</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=011860">Anilin</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

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<li id="cite_note-Roempp-3">↑ <a href="#cite_ref-Roempp_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-Roempp_3-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-01-02480">Anilin</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Mai 2017.

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<li id="cite_note-Brown1955-4"><a href="#cite_ref-Brown1955_4-0">↑</a> H. C. Brown, D. H. McDaniel, O. Häfliger: <cite style="font-style:italic">Chapter 14 – Dissociation Constants</cite>. In: E. A. Braude, F. C. Nachod (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Determination of Organic Structures by Physical Methods</cite>. Academic Press, 1955, S. 567–662, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/B978-1-4832-3166-2.50018-4">10.1016/B978-1-4832-3166-2.50018-4</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Anilin&rft.atitle=Chapter+14+-+Dissociation+Constants&rft.au=H.+C.+Brown%2C+D.+H.+McDaniel%2C+O.+H%C3%A4fliger&rft.btitle=Determination+of+Organic+Structures+by+Physical+Methods&rft.date=1955&rft.doi=10.1016%2FB978-1-4832-3166-2.50018-4&rft.genre=book&rft.pages=567-662&rft.pub=Academic+Press" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-TMI-5">↑ <a href="#cite_ref-TMI_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-TMI_5-1">b</a> <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">The Merck Index - Fifteenth Edition</cite>. <a href="Royal_Society_of_Chemistry" title="Royal Society of Chemistry">Royal Society of Chemistry</a>, 2013, ISBN 978-1-84973-670-1, S. 113 (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Anilin&rft.btitle=The+Merck+Index+-+Fifteenth+Edition&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9781849736701&rft.pages=113&rft.pub=Royal+Society+of+Chemistry" style="display:none">

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<li id="cite_note-CRC90_3_26-6"><a href="#cite_ref-CRC90_3_26_6-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-26.

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<li id="cite_note-CLP_100.000.491-7"><a href="#cite_ref-CLP_100.000.491_7-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.000.491/harmonised">Aniline</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 62-53-3 bzw. Anilin), abgerufen am 14. September 2019.

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<li id="cite_note-CRC97_5-4-9">↑ <a href="#cite_ref-CRC97_5-4_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-CRC97_5-4_9-1">b</a> W. M. Haynes (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-4.

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<li id="cite_note-FavreHA-10"><a href="#cite_ref-FavreHA_10-0">↑</a> Henri A. Favre, Warren H. Powell: <cite style="font-style:italic">Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013</cite>. Hrsg.: The Royal Society of Chemistry. Cambridge 2014, ISBN 978-0-85404-182-4, S. 416, 668.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Anilin&rft.au=Henri+A.+Favre%2C+Warren+H.+Powell&rft.btitle=Nomenclature+of+Organic+Chemistry%3A+IUPAC+Recommendations+and+Preferred+Names+2013&rft.date=2014&rft.genre=book&rft.isbn=9780854041824&rft.pages=416%2C+668&rft.place=Cambridge" style="display:none">

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<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Otto Unverdorben: Ueber das Verhalten der organischen Körper in höheren Temperaturen. In: <a href="Annalen_der_Physik_und_Chemie" class="mw-redirect" title="Annalen der Physik und Chemie">Annalen der Physik und Chemie</a>, VIII, 1826, S. 397–410 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=zx0AAAAAMAAJ&pg=RA2-PA397">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> F. F. Runge: Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation. In: <a href="Annalen_der_Physik_und_Chemie" class="mw-redirect" title="Annalen der Physik und Chemie">Annalen der Physik und Chemie</a>, XXXI, 1834, S. 65–78 (<a href="https://doi.org/10.1002/andp.18341070502" class="extiw external" title="doi:10.1002/andp.18341070502">doi:10.1002/andp.18341070502</a>; <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=4mKTAAAAIAAJ&pg=PA65#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> J. Fritzsche: Über das Anilin, ein neues Zersetzungsprodukt des Indigos. In: <a href="Annalen_der_Chemie" class="mw-redirect" title="Annalen der Chemie">Annalen der Chemie</a>, 36 (1), 1840, S. 84–90 (<a href="https://doi.org/10.1002/jlac.18400360108" class="extiw external" title="doi:10.1002/jlac.18400360108">doi:10.1002/jlac.18400360108</a>).

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<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Dr. N. Zinin: Beschreibung einiger neuer organischer Basen, dargestellt durch die Einwirkung des Schwefelwasserstoffes auf Verbindungen der Kohlenwasserstoffe mit Untersalpetersäure. In: <a href="Journal_f%C3%BCr_praktische_Chemie" title="Journal für praktische Chemie">Journal für praktische Chemie</a>, 1842, S. 140–153 (<a href="https://doi.org/10.1002/prac.18420270125" class="extiw external" title="doi:10.1002/prac.18420270125">doi:10.1002/prac.18420270125</a>; <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=3xgAAAAAMAAJ&pg=PA140#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> A. W. Von Hofmann, J. S. Muspratt: Neue Bildungsweisen des Anilins. In: <a href="Annalen_der_Chemie" class="mw-redirect" title="Annalen der Chemie">Annalen der Chemie</a>, 53 (2), 1845, S. 221–229 (<a href="https://doi.org/10.1002/jlac.18450530206" class="extiw external" title="doi:10.1002/jlac.18450530206">doi:10.1002/jlac.18450530206</a>; <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=l644AAAAIAAJ&pg=PA721#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> A. W. von Hofmann: Über eine sichere Reaction auf Benzol. In: <a href="Liebigs_Annalen" class="mw-redirect" title="Liebigs Annalen">Liebigs Annalen</a>, 55 (2), 1845, S. 200–205 (<a href="https://doi.org/10.1002/jlac.18450550205" class="extiw external" title="doi:10.1002/jlac.18450550205">doi:10.1002/jlac.18450550205</a>).

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<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> <a href="Paul_Diepgen" title="Paul Diepgen">Paul Diepgen</a>, <a href="Heinz_Goerke" title="Heinz Goerke">Heinz Goerke</a>: <a href="Ludwig_Aschoff" title="Ludwig Aschoff">Aschoff</a>: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 40 und 42.

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<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> <a href="Paul_Diepgen" title="Paul Diepgen">Paul Diepgen</a>, <a href="Heinz_Goerke" title="Heinz Goerke">Heinz Goerke</a>: <a href="Ludwig_Aschoff" title="Ludwig Aschoff">Aschoff</a>/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 48.

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<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> In: Ber. dt. Chem. Ges., 23, 1890, S. 3043, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90721q/f935.image.r=chemische%20berichte.langDE">gallica.bnf.fr</a>

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<li id="cite_note-industrial_organic_chemicals-20"><a href="#cite_ref-industrial_organic_chemicals_20-0">↑</a> H. Wittcoff et al.: Industrial Organic Chemicals. 2004, Chapter 7, S. 294.

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<li id="cite_note-TundoP-21">↑ <a href="#cite_ref-TundoP_21-0">a</a> <a href="#cite_ref-TundoP_21-1">b</a> Pietro Tundo u. a. (Hrsg.): Chemistry Beyond Chlorine. Springer International Publishing Switzerland, 2016, ISBN 978-3-319-30073-3, S. 173–175.

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<li id="cite_note-ICIS-22"><a href="#cite_ref-ICIS_22-0">↑</a> Fergus Jensen: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.icis.com/subscriber/icb/chemicalprofile?commodityId=10182®ionId=10345#_=_">ICIS News – Chemical profile: Europe MDI.</a> In: icis.com. 23. April 2020, abgerufen am 29. April 2025 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAnilin&rft.title=ICIS+News+%E2%80%93+Chemical+profile%3A+Europe+MDI&rft.description=ICIS+News+%E2%80%93+Chemical+profile%3A+Europe+MDI&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.icis.com%2Fsubscriber%2Ficb%2Fchemicalprofile%3FcommodityId%3D10182%C2%AEionId%3D10345%23_%3D_&rft.creator=Fergus+Jensen&rft.date=2020-04-23&rft.language=en">

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<li id="cite_note-MarchJ-23"><a href="#cite_ref-MarchJ_23-0">↑</a> Jerry March: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure.</cite> 6. Auflage. Wiley-Interscience, Hoboken, N.J. 2007, ISBN 0-471-72091-7 (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Anilin&rft.au=Jerry+March&rft.btitle=March%27s+advanced+organic+chemistry+%3A+reactions%2C+mechanisms%2C+and+structure.&rft.date=2007&rft.edition=6&rft.genre=book&rft.isbn=0471720917&rft.place=Hoboken%2C+N.J.&rft.pub=Wiley-Interscience" style="display:none">

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<li id="cite_note-EHP-24"><a href="#cite_ref-EHP_24-0">↑</a> E. Gelpí et al.: The Spanish Toxic Oil Syndrome 20 Years after Its Onset: A Multidisciplinary Review of Scientific Knowledge. In: <a href="Environmental_Health_Perspectives" title="Environmental Health Perspectives">Environmental Health Perspectives</a>, 2002, 110 (5), S. 457–464, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12003748?dopt=Abstract">PMID 12003748</a>; <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1240833/">PMC 1240833</a> (freier Volltext).

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<li id="cite_note-DLF-25"><a href="#cite_ref-DLF_25-0">↑</a> Julia Macher: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.deutschlandfunk.de/vor-30-jahren-urteile-im-prozess-um-vergiftetes-olivenoel-100.html">Vor 30 Jahren – Urteile im Prozess um vergiftetes Olivenöl in Spanien.</a> In: <a href="Deutschlandfunk" title="Deutschlandfunk">deutschlandfunk.de</a>. 20. Mai 2019, abgerufen am 14. August 2025.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAnilin&rft.title=Vor+30+Jahren+%E2%80%93+Urteile+im+Prozess+um+vergiftetes+Oliven%C3%B6l+in+Spanien&rft.description=Vor+30+Jahren+%E2%80%93+Urteile+im+Prozess+um+vergiftetes+Oliven%C3%B6l+in+Spanien&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.deutschlandfunk.de%2Fvor-30-jahren-urteile-im-prozess-um-vergiftetes-olivenoel-100.html&rft.creator=Julia+Macher&rft.date=2019-05-20">

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<li id="cite_note-26"><a href="#cite_ref-26">↑</a> Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.dguv.de/medien/ifa/de/fac/reach/mega_auswertungen/anilin.pdf">MEGA-Auswertungen zur Erstellung von REACH-Expositionsszenarien für Anilin.</a> Abgerufen am 11. Juli 2023.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAnilin&rft.title=MEGA-Auswertungen+zur+Erstellung+von+REACH-Expositionsszenarien+f%C3%BCr+Anilin&rft.description=MEGA-Auswertungen+zur+Erstellung+von+REACH-Expositionsszenarien+f%C3%BCr+Anilin&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.dguv.de%2Fmedien%2Fifa%2Fde%2Ffac%2Freach%2Fmega_auswertungen%2Fanilin.pdf&rft.creator=Institut+f%C3%BCr+Arbeitsschutz+der+Deutschen+Gesetzlichen+Unfallversicherung+%28IFA%29">

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<li id="cite_note-27"><a href="#cite_ref-27">↑</a> Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bfr.bund.de/cm/343/anilin-in-fingermalfarben-gesundheitliche-beeintraechtigungen-fuer-kinder-sind-nach-derzeitigem-stand-des-wissens-nicht-zu-erwarten.pdf">Anilin in Fingermalfarben: Gesundheitliche Beeinträchtigungen für Kinder sind nach derzeitigem Stand des Wissens nicht zu erwarten.</a> In: www.bfr.bund.de. Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR), 24. Juli 2023, abgerufen am 24. Juli 2023.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAnilin&rft.title=Anilin+in+Fingermalfarben%3A+Gesundheitliche+Beeintr%C3%A4chtigungen+f%C3%BCr+Kinder+sind+nach+derzeitigem+Stand+des+Wissens+nicht+zu+erwarten&rft.description=Anilin+in+Fingermalfarben%3A+Gesundheitliche+Beeintr%C3%A4chtigungen+f%C3%BCr+Kinder+sind+nach+derzeitigem+Stand+des+Wissens+nicht+zu+erwarten&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.bfr.bund.de%2Fcm%2F343%2Fanilin-in-fingermalfarben-gesundheitliche-beeintraechtigungen-fuer-kinder-sind-nach-derzeitigem-stand-des-wissens-nicht-zu-erwarten.pdf&rft.creator=Bundesinstitut+f%C3%BCr+Risikobewertung+%28BfR%29&rft.publisher=Bundesinstitut+f%C3%BCr+Risikobewertung+%28BfR%29&rft.date=2023-07-24&rft.language=de">

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4142482-7">4142482-7</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85005157">sh85005157</a> </div>

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</body></html>